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固体表面金属有机化合物的结构及其性质
表面金属有机化学是近年来一个快速发展的新研究领域.通过这种思想和方法所合成出的表面金属有机化合物具有明确的结构和特殊的性质,在催化研究和材料制备中有着广泛的'应用,国内外已经进行了大量的研究并取得了许多非常有价值的结果.本文引用了40余篇文献侧重评述了氧化物、金属、沸石等固体表面金属有机化合物的结构和性质.
作 者：郑瑛 王绪绪 付贤智 魏可镁 作者单位：福州大学光催化研究所,福州,350002 刊 名：结构化学 ISTIC SCI PKU英文刊名：CHINESE JOURNAL OF STRUCTURAL CHEMISTRY 年，卷(期)： 22(4) 分类号：O64 关键词：氧化物 金属 沸石分子筛 表面金属有机化合物部分有机锡化合物定量结构-性质关系研究
摘要：应用偏最小二乘(PLS)算法,采用量子化学PM3算法计算得到的量子化学参数,得到了部分有机锡化合物的正辛醇-水分配系数(logKow)的定量结构-性质关系(QSPR)模型.应用该模型,可以对其他有机锡分子的.log Kow进行初步预测.影响有机锡分子log Kow大小的主要因素是分子的大小;相对分子质量较大的分子,其log Kow值较大.此外,分子最高占据轨道能(Ehomo)对有机锡化合物log Kow的大小也有一定的影响;Ehomo较大的分子,其log Kow值也较大.Abstract：By means of Partial Least Squares (PLS) method, based on thequantum chemical descriptors computed from PM3 Hamiltonian, quantitative structure-property relationship (QSPR) on logarithm of n-octanol-water partition coefficient (log Kow) of selected organotin compounds was obtained. The QSPR obtained c an be used for the initial prediction of other organotin compounds. The size of the molecules is a main factor affecting the log Kow. Organotin compounds with large molecular weight usually have great log Kow values. In addition, the effect of the energy of the highest occupied molecular orbital (Ehomo) on the log Kow cannot be neglected. Organotin compounds with large Ehomo tend to have great log Kow values.作 者：全燮 陈景文 王帅杰 陈硕 薛大明 赵雅芝 作者单位：大连理工大学环境科学与工程学院, 辽宁大连 116012 期 刊：大连理工大学学报 ISTICEIPKU Journal：JOURNAL OF DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY 年，卷(期)：, 41(2) 分类号：X131.2 关键词：有机锡化合物/PLS PM3算法 定量结构-性质关系第九章有机化合物性质及其应用第1讲有机物的组成与结构
第1讲 有机物的组成与结构
[考纲要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物中碳原子的成键特征；了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.
了解
物。6.了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。
考点一 有机物的组成、成键特点及官能团
1． 认识有机物
(1)(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。 (2)性质特点(大多数有机物)
难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。 2． 碳原子的成键特点
(1)碳原子的结构及成键特点
碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。 (2)有机化合物中碳原子的结合方式
①碳原子间可形成稳定的单键、双键或三键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。 3． 有机物的分类及官能团
(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。 (2)按碳的骨架分类
(3)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
深度思考
判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)官能团相同的物质一定是同一类物质 (2)含有羟基的物质只有醇或酚
(×) (×)
解析 无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基，有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类
(×)
解析 有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基，它们均不属于醛类物质。 (4)
、―COOH的名称分别为笨、酸基
(×) (×) (×)
(×)
(5)醛基的结构简式为“―COH” (6)含有苯环的有机物属于芳香烃
(7)CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物
题组一 正确表示有机物
1． 某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不
同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种
( )
A．氨基酸 C．醇钠 答案 A
解析 观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。 2． (2011・上海，4)下列有关化学用语能确定为丙烯的是
B．卤代羧酸 D．酯
( )
答案 D
解析 A项也可能是其他有机化合物(如CF2===CF―CF3)的球棍模型；B项也可能是环
丙烷()的分子式；丙烯的电子式为
，结构简式为CH2===CH3CH，
所以答案选D。 题组二 官能团的识别
3． 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分
子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
(
)
(提示：CO是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 A
解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
4． 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图
所示。该物质中含有的官能团有__________________________ ______________________________________________。 答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
解析 根据图中所示结构，可以看出该物质含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
5． 下列有机化合物中，有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是________；(填编号，下同) (2)可以看作酚类的是________； (3)可以看作羧酸类的是________； (4)可以看作酯类的是________。 答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
考点二 有机化合物的同分异构体及命名
1． 有机化合物的同分异构现象
2． 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH3CH3和CH2===CH2和CH2===CHCH3。 3． 有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
如C5H12的同分异构体有三种，分别是(用习惯命名法命名)。 (2)烷烃的系统命名法 ①几种常见烷基的结构简式： 丙基(―C3H7)
②命名步骤：
。
，
，
如深度思考
1． (选修5P12－5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C
≡CH、CH3C≡CH、C6H6
、
命名为3-甲基己烷。
中，与乙烯互为同系物的是____________和____________。
答案 CH3CH===CH2
2． 指出下列有机物命名错误的原因
(1)命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是
________________________________________________________________________； 将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是____________________________________。 答案 主链选错，应选最长的碳链作主链 编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷 (2)
命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是__________________。
答案 主链选错，正确的命名应为2-丁醇
题组一 有机物的共线、共面判断
1． 下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有
A．乙烷 答案 C
解析 A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
B．甲苯
C．氟苯
( )
D．丙烯
2． 已知
(面内。 答案 16
为平面结构，则W
)分子中最多有________个原子在同一平
解析
由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连
的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
方法指导
判断分子中共线、共面原子数的技巧
(1)审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
(2)熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如②与双键和苯环直接相连的原子共面，如(3)单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 题组二 同分异构体的书写及判断 3． 下列各组物质不互为同分异构体的是
A．2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷
( )
、、
； 、
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案 D
解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。
4． 2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案 C
( )
解析 2,2,4-三甲基戊烷的结构简式为同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
，该有机物中有4种位置不
5． C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出
其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
答案
6． [2012・浙江理综，29(3)]写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简
式(不考虑立体异构)____________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应
答案
解析 符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基(
)和醛基(―CHO)，有以下四种：
方法指导
1. 同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如―CH3、―C2H5各有一种，―C3H7有两种，―C4H9有四种。③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 2． 限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 3． 熟记下列常见的官能团异构
题组三 有机物命名的正误判断 7． 判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1)2-甲基丁烷 ( )
(2)2,2,3-三甲基戊烷
( ) ( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷
(4) 异戊烷 ( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
解析 (2)编号错，应为2,2,4-三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式
为
，名称为2-甲基戊烷。
8． 判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
(1)CH2===CH―CH===CH―CH===CH2 1,3,5-三己烯
( )
(2) 2-甲基-3-丁醇 ( )
(3) 二溴乙烷 ( )
(4) 3-乙基-1-丁烯 ( )
(5) 2-甲基-2,4-己二烯 ( )
(6) 1,3-二甲基-2-丁烯 ( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
解析 (1)应为1,3,5-己三烯；(2)应为3-甲基-2-丁醇；(3)应为1,2-二溴乙烷；(4)应为3-甲基-1-戊烯；(6)应为2-甲基-2-戊烯。
易错警示
1. 有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)； (2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
(3)支链主次不分(不是先简后繁)； (4)“-”、“，”忘记或用错。 2． 弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能团； (2)二、三、四??指相同取代基或官能团的个数； (3)1、2、3??指官能团或取代基的位置；
(4)甲、乙、丙、丁??指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。
考点三 研究有机物的一般步骤和方法
1． 研究有机化合物的基本步骤
2． 分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)①常用的萃取剂：苯、CCl、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3． 有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定――质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4． 分子结构的鉴定
(1) (2)物理方法： ①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
深度思考
判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4 解析 CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。 (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法
(×)
(×)
解析 燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法，不能确定有机物的官能团等。 (3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 (4)
的核磁共振氢谱中有6种峰
(√) (×)
解析 该有机物中有5种不同化学环境的氢原子。 (5)符合同一通式的物质是同系物关系
(×) (√)
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
题组一 有机物的分离提纯
1． 为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )
答案 解析 A中向试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。
2． 物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下
列有关叙述中，正确的是
( )
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸；然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．除去乙烷中少量的乙烯，可在光照条件下通入Cl2，气液分离 D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水过滤除去苯酚 答案 A
解析 B项，浓硝酸可使蛋白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色，得不到纯蛋白质；C项，光照时通入Cl2，乙烷与Cl2发生取代反应，C项不正确；D项，苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也会溶于苯中，D项不正确。 题组二 核磁共振氢谱确定分子结构
3． 在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是
( )
答案 D
解析 A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为 3∶2。
4． 化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的
核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，不正确的是(
)
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案 D
解析 因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，
苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为―CH3，
结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为体应为5种。
题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法
；与A同类的同分异构
5． 有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧
生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O―H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。 A．H2
B．Na D．Br2
C．酸性KMnO4溶液
(3)A的结构简式是_____________________________________________________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在
同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是___________________________ _____________________________________________。 答案 (1)C5H8O
(2)ABCD
12 g・mol12 g・mol1
解析 (1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0 g×m(H)＝14.4 g－12 g，－
44 g・mol18 g・mol－
－
121.63.2
＝1.6 g，则m(O)＝(16.8－12－1.6) g＝3.2 g，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶121165∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A
中含有O―H键和位于分子端的C≡C键，则其结构简式为。
(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为
。
规律方法
有机物结构式的确定流程
探究高考 明确考向
1． (2013・海南，18-Ⅰ改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的
有
(
)
①己烷 ②己烯 ③1,2-二溴丙烷 ④乙酸乙酯 A．①② C．①④ 答案 D
2． (2013・北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
( )
B．②③ D．②④
第2题图
答案 B
解析 题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质；利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。
A项乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰；B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，故C项、D项中，检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
3． (2012・海南，18-Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为
3∶1的有
( )
A．乙酸异丙酯 C．对二甲苯 答案 D
B．乙酸乙酯 D．均三甲苯
解析 A项，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；B项，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；C项，
的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；D项，均三甲苯
的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。
4． (2012・重庆理综，9)萤火虫发光原理如下：
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 A．互为同系物 B．均可发生硝化反应 C．均可与碳酸氢钠反应 D．均最多有7个碳原子共平面 答案 B
解析 由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知，二者在结构上所含官能团有所不同，不是同系物；有机化合物的性质决定于结构和官能团，酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应，而酚羟基不能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特征，分子结构中最少应有7个碳原子共平面。
( )
5． [2013・江苏，17(2)(3)]
(2)
能团的名称：________和________。
是常用指示剂酚酞。写出该化合物中含氧官
(3)
某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该
化合物的结构简式：________________(任写一种)。 答案 (2)(酚)羟基 酯基
(3)
解析 (3)
的分子式为C7H14O，不饱和度为1，只有2种不同化学环境的氢，
说明是对称结构，据此可写出其同分异构体的'结构简式。 6． [2013・新课标全国卷Ⅰ，38(6)]
的同分异构体中，既能发生银镜反应，
又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________(写结构简式)。 答案 13
解析 该有机物的同分异构体中能发生银镜反应则有―CHO，能与FeCl3发生显色反应，则有酚羟基(―OH)，其中肯定还有一个―CH3，所以该有机物的同分异构体确定方法是先定官能团，再定最后一个饱和C原子的位置。
符合条件的同分异构体数＝5＋5＋3＝13种，其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的只有：
练出高分
1． 下列说法正确的是
( )
。
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 答案 D
解析 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如
CH3―CH===CH2与
，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素
的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。 2． 下列有机化合物的分类不正确的是
A．
苯的同系物
( )
答案 A
解析 A中不含苯环，通式不满足CnH2n－6。
3． 某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图
所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是 A．CH2===C(CH3)COOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH 答案 B
( )
解析 依据C、O、H的成键特点可知该球棍模型代表的结构简式为显然与B互为同分异构体。 4． 下列各有机化合物的命名正确的是
(
)
，
答案 D
解析 A项中化合物应命名为1,3-丁二烯；B项中化合物应命名为2-丁醇；C项中化合物应命名为邻甲基苯酚。
5． 充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳
香烃X的质量相等。则X的分子式为 A．C10H16 答案
C
( )
B．C11H14 C．C12H18 D．C13H20
解析 烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量。n?C?m?C?/12m?O?/1216/12水中氧、氢元素的质量比为16∶2＝8∶1，2/1n?H?m?H?/1m?H?/12
＝C。 3
6． 苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)
( )
A．6种 答案 C
B．7种
C．10种
D．12种
解析 苯环上有两个取代基的C9H12共有
、
、3
种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故共有10种。
7． 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的
(
)
A．CH3CH2CH2CH3 C．CH3CH2CH2OH 答案 C
解析 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。 8． 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)
A．7种 答案 C
解析 为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体；甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种。 9． 有关
分子结构的下列叙述中，正确的是 ( )
B．8种
C．9种
( )
B．(CH3)2CHCH3 D．CH3CH2COOH
D．10种
A．除苯环外的其余碳原子可能都在一条直线上
B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 答案 D
解析 本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示：
由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内；―CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有―CHF2中的两个原子和―CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线。
10．某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：
乙烯基(
)、亚甲基(
)和次甲基
，并且乙烯基和次甲基
之间必须通过亚甲基相连。当该烃含有单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为
( )
A．2个、3个 C．4个、6个 答案 D
B．3个、3个 D．3个、6个
解析 乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。即分只能是
，才能连成单环，根据
、
，剩余部
中
的碳、氢原子数之和应与烃分子C15H24
中的碳、氢原子数相等，列方程可求出
、
的个数，注意
中有一个亚甲基。
11．分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。
请你对以上有机化合物进行分类，其中，
属于烷烃的是__________；属于烯烃的是__________； 属于芳香烃的是__________；属于卤代烃的是__________； 属于醇的是__________；属于醛的是________________； 属于羧酸的是__________；属于酯的是______________； 属于酚的是________________。
答案 ①③ ④ ⑤⑧⑨ ? ②⑥ ⑦? ⑩? ?? ?
解析 一些有机物含有多种官能团，可从各官能团的角度看成不同类的有机物，如?既可看作是羧酸类，又可看作是酯类。 12．按要求回答下列问题：
(1)
的系统命名为________；
(2)3-甲基-2-戊烯的结构简式为________； (3)
的分子式为________；
(4)某烃的分子式为C4H4，它是合成橡胶的中间体，它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式_________________________。 ②它有一种同分异构体，每个碳原子均达饱和，且碳与碳的夹角相同，该分子中碳原子形成的空间构型为________________________________________________________形。 答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(3)C4H8
O
13．有A、B两种烃，其相关信息如下：
(1)烃A的最简式是____________； (2)烃A的结构简式是______________；
(3)烃B的三种二溴代物的结构简式为_________________________________________； (4)烃C为烃B的同系物，常温下为气态且只有一种一溴代物，则烃C的一溴代物的结构简式为________________(填一种即可)。 答案 (1)CH (2)
(4)CH3Br(
或C2H5Br)
解析 (1)烃A完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则烃A的分子式为(CH)n； (2)因28
。
(3)烃B为饱和链烃，通常情况下呈气态，则烃B为CH4或C2H6或C3H8或C4H10；有同分异构体，则不可能为CH4、C2H6、C3H8，所以烃B为C4H10。它的三种二溴代物的结
构简式分别为、、。
(4)烃B的同系物中常温下为气态的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有两种一溴代物，CH4、C2H6都只有一种一溴代物，分别为CH3Br、C2H5Br。
14．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶
于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
363
解析 (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H (6g)、3 mol C(36 g)，则含有(90－6－36) g＝48 g氧，即3 mol，所以A的分子式为C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L
CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个―COOH和一个―OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述，A的结构简式为
。
