下面小编为大家整理了中药化学辅导：含生物碱的中药实例——黄连（性质）（共含5篇），欢迎阅读与借鉴!同时，但愿您也能像本文投稿人“嘿嘿嘿”一样，积极向本站投稿分享好文章。
性 质
性状和溶解度
游离小檗碱是黄色针状结晶，在水中溶解度大，水溶液呈强碱性，冷乙醇中溶解度不大，易溶于热水、热乙醇，难溶于苯、氯仿、丙酮。小檗碱与酸成盐后溶解度见下表。
碱 性
n-去甲莨菪碱是仲胺碱性最强，其余4个叔胺碱由于氮原子周围化学环境、立体效应等因素不同，它们碱性强弱不同：东莨菪碱和樟柳碱r r 为氧环，对氮原子产生明显的空间效应，而使碱性较低，东莨菪碱的pka为7.50；山莨菪碱的r 是oh，对氮原子的空间效应较小，故碱性稍强于东莨菪碱和樟柳碱；莨菪碱的r 、r 没有取代，故氮原子空间效应很小，碱性较强，pka9.65。
旋光性
莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和n-去甲莨菪碱的旋光性主要由莨菪酸和羟基莨菪酸贡献，山莨菪碱的光学活性来自整个分子结构。阿托品没有旋光性，它是莨菪碱的外消旋体，是莨菪碱结构中莨菪酸的手性碳原子上的h位于羰基的α位，易产生互变异构，当莨菪碱与碱液接触或受热时，可发生消旋化而产生的人工化物。
溶解性
洋金花中的主要生物碱具有生物碱的通性，一般游离碱易溶有机溶剂，难溶于水；而成盐后易溶于水，难溶有机溶剂。
性 质
性状和溶解度
麻黄中这6个生物碱分子量较小，和一般生物碱的性质不完全相同。游离的麻黄碱和伪麻黄碱有挥发性，可随水蒸汽蒸馏。麻黄碱和伪麻黄碱的溶解度等性质见下表。
碱性
由于这6个生物碱的n原子在侧链上，故碱性都较强。其中麻黄碱的碱性比伪麻黄碱碱性弱，麻黄碱的pka9.58，伪麻黄碱pka9.74。这是由于伪麻黄碱的共轭酸与c1-oh形成分子内氢键的稳定性大于麻黄碱的共轭酸。
检 识
小檗碱的酸性水溶液能和生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。此外尚有2个化学法可用于小檗碱的检识：
① 在小檗碱盐酸盐水溶液中加入naoh使呈强碱性，再滴加丙酮溶液，可生成丙酮小檗碱加成物，为黄色结晶状物，有一定mp，可作鉴别。
② 在小檗碱酸性水溶液中加入漂白粉（或通入氯气），溶液变成樱红色。
生物碱的溶解性有何规律？
1）亲脂性生物碱易溶于亲脂性有机溶剂（如氯仿、乙醚），可溶于醇类溶剂，难溶于水；生物碱盐难溶于亲脂性有机溶剂，可溶于醇类溶剂，易溶于水。
2）季铵型生物碱难溶于亲脂性有机溶剂，可溶于醇类溶剂，易溶于水、酸水、碱水。
3）一些小分子生物碱既可溶于水，也可溶于氯仿，如麻黄碱、苦参碱、秋水仙碱等。
4）具有羧基的生物碱，可溶于碱水，如碳酸氢钠水溶液；具有酚羟基的生物碱，可溶于苛性碱溶液，如吗啡、青藤碱。
5）具有内酯（或内酰胺）结构的生物碱可溶于热苛性碱溶液，如喜树碱。
生物碱的碱性大小如何表示？影响生物碱碱性大小的因素有哪些？
生物碱的碱性大小用pka（生物碱的共轭酸的解离常数的负对数）表示，pka大，生物碱的碱性强。此处需要注意pka、pkb、ka、kb四者之间的相互关系，它们与生物碱碱性大小的关系为：pka大、pkb小、ka小、kb大，生物碱的碱性强，反之则弱。
影响生物碱碱性大小的因素包括：
1）n原子的杂化方式：sp3氮大于sp2氮大于sp氮
2）电效应：
诱导效应：烷基的供电子诱导效应使碱性增强；苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键（含双键或氧原子的基团）的吸电子诱导效应使碱性降低。
共轭效应：大部分共轭效应使碱性降低，其中苯胺型、酰胺型生物碱碱性降低明显，如胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱；烯胺型生物碱大部分碱性降低，个别碱性增强，如蛇根碱。
3）空间效应：碱性降低，如叔胺碱的碱性一般弱于仲胺碱。东莨菪碱碱性小于莨菪碱，甲基麻黄碱的碱性小于麻黄碱即是因为这个缘故。
4）氢键效应：碱性增强，如麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱。
进行生物碱沉淀反应时需注意什么问题？
1）常用沉淀试剂：碘化物复盐、重金属盐、大分子酸，其中碘化铋钾试剂（dragendorff试剂）最为常用。雷氏铵盐试剂可用于水溶性生物碱的分离。
2）反应条件：稀酸水溶液。
3）假阳性：蛋白质、多肽、鞣质等可引起假阳性，需净化。净化方法为酸水提取液碱化后氯仿萃取，氯仿萃取液再用酸水萃取，取酸水萃取液进行沉淀反应。
4）假阴性：麻黄碱、咖啡碱与多数生物碱沉淀试剂不能发生沉淀反应。
5）应用：生物碱预识；生物碱提取、分离、纯化；生物碱检识（薄层或纸层色谱显色剂）。
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